2) алкалоидов
3) флавоноидов
4) кумаринов (+)
Ксантотоксин, или 8-метоксипсорален (метоксален), относится к фуранокумаринам — производным кумарина с конденсированным фурановым кольцом. Кумариновое ядро представляет собой бензо-α-пироновую систему, то есть циклический лактон о-гидроксикоричной кислоты. Для ксантотоксина характерна линейная структура псоралена; он содержится, в частности, в некоторых растениях семейств Сельдерейные и Рутовые.
Фармакологически значимое свойство ксантотоксина — фотосенсибилизация. Под воздействием длинноволнового ультрафиолетового излучения UVA молекула активируется и образует ковалентные фотопродукты с пиримидиновыми основаниями ДНК, включая межцепочечные сшивки. Это нарушает репликацию и пролиферацию клеток, поэтому ксантотоксин применяют как компонент фотохимиотерапии PUVA при отдельных дерматозах, включая витилиго и псориаз. Наличие кумаринового лактонного ядра и фуранового фрагмента является основным химическим критерием его отнесения к кумаринам, а не к алкалоидам, флавоноидам или сапонинам.
| Химическая группа | Структурный признак | Типичные представители | Диагностическое или фармакологическое значение |
|---|---|---|---|
| Кумарины | Бензо-α-пироновое лактонное ядро | Кумарин, умбеллиферон | Производные фенольных лактонов; многие проявляют фотосенсибилизирующие или антикоагулянтные свойства |
| Фуранокумарины | Кумариновое ядро, конденсированное с фурановым кольцом | Псорален, ксантотоксин, бергаптен | Характерная реакция — фотосенсибилизация при облучении UVA; возможны фототоксические дерматиты |
| Ксантотоксин | 8-Метоксипсорален; линейный фуранокумарин | Метоксален | После активации UVA образует фотoadдукты с ДНК; используется в схемах PUVA-терапии |
| Алкалоиды | Азотсодержащие основные органические соединения | Атропин, морфин, кофеин | Ксантотоксин не содержит характерного алкалоидного азота и к этой группе не относится |
| Флавоноиды | Скелет C6–C3–C6 с ароматическими кольцами и кислородсодержащим гетероциклом | Кверцетин, рутин, гиперозид | Чаще обладают антиоксидантной и капилляроукрепляющей активностью; структурно отличаются от кумаринов |
| Сапонины | Гликозиды тритерпеновых или стероидных агликонов | Глицирризин, диосцин | Образуют стойкую пену и обладают поверхностно-активными свойствами; ксантотоксин гликозидом не является |
Таким образом, классификацию ксантотоксина определяет прежде всего его химическая структура, а не только биологическое действие или растительное происхождение. Фурановое кольцо объясняет выраженную реакцию вещества на UVA и риск фототоксичности. При использовании метоксалена необходимы дозированный контроль ультрафиолетового облучения и защита кожи и глаз от избыточного света. Передозировка или несоблюдение фотозащитного режима может привести к эритеме, ожогоподобному поражению и последующей гиперпигментации.