2) стрептоцид растворимый (+)
3) новокаин (прокаин)
4) гексамидин
Правильный ответ — стрептоцид растворимый. Это водорастворимое сульфаниламидное средство, представляющее собой натриевую соль N-сульфометильного производного сульфаниламида. Характерный фрагмент его структуры можно представить как –SO2–NH–CH2–SO3Na; именно ионная сульфонатная группа обеспечивает повышенную растворимость в воде.
N-сульфометильная связь является гидролитически лабильной. При нагревании или кислотном гидролизе препарат распадается с образованием исходного сульфаниламида и формальдегида; последний выявляют, например, реакцией с хромотроповой кислотой в концентрированной серной кислоте, сопровождающейся появлением фиолетового окрашивания. Дополнительным подтверждением служит наличие первичной ароматической аминогруппы, которая после диазотирования вступает в реакцию азосочетания, а также натрия в составе соли.
Остальные соединения относятся к иным химическим классам. Никодин является производным никотинамида и не содержит натриевого сульфометильного фрагмента; новокаин — эфиром пара-аминобензойной кислоты с диэтиламиноэтильной группой; гексамидин — синтетическим антисептиком с амидиновыми центрами. Поэтому диагностически значимо не само возможное обнаружение формальдегида, а его высвобождение при разрушении именно N-сульфометильной структуры растворимого стрептоцида.
| Объект сравнения | Основной структурный признак | Поведение при гидролизе | Дифференциальный аналитический критерий |
|---|---|---|---|
| Стрептоцид растворимый | N-сульфометильный фрагмент –NH–CH2–SO3Na; сульфаниламидная основа | Высвобождение формальдегида и образование сульфаниламида | Фиолетовая реакция формальдегида с хромотроповой кислотой; реакции на первичную ароматическую аминогруппу и натрий |
| Обычный стрептоцид | Незамещённый сульфаниламид без сульфометильной натриевой группы | Не даёт формальдегид за счёт разрушения N-сульфометильной связи | Диазотирование и азосочетание характерны для первичной ароматической аминогруппы, но специфическая формальдегидная реакция отсутствует |
| Никодин | Производное никотинамида с иной природой заместителей | Химическое поведение определяется никотинамидным фрагментом, а не сульфометильной солью | Отсутствует сочетание признаков сульфаниламид + –SO3Na |
| Новокаин (прокаин) | Эфир пара-аминобензойной кислоты и диэтиламиноэтанола | Щелочной гидролиз даёт пара-аминобензойную кислоту и диэтиламиноэтанол | Характерны реакции на первичную ароматическую аминогруппу и третичный амин; формальдегид не является продуктом диагностического гидролиза |
| Гексамидин | Ароматическое бис-амидиновое соединение, катионное основание | Не содержит N-сульфометильной связи, распадающейся с образованием формальдегида | Преобладают кислотно-основные реакции амидиновых групп, а не реакции сульфаниламидов |
| Интерпретация формальдегидной пробы | Оценивается наличие химически связанного формальдегида | Проба проводится после гидролиза исследуемого вещества | Положительная реакция должна рассматриваться вместе со структурными признаками и не заменяет идентификацию препарата |
В фармацевтическом анализе результат устанавливают по совокупности реакций, а не по одной цветной пробе. Формальдегид в данном случае первоначально не находится в свободном состоянии, а образуется при расщеплении лабильной N-сульфометильной связи. Контрольный опыт без гидролиза помогает исключить примесь свободного альдегида или загрязнение реактивов. Такое сочетание структурного и функционального критериев позволяет надёжно отличить растворимый стрептоцид от других синтетических лекарственных средств.