2) глюкоза (декстроза) (+)
3) парацетамол
4) барбитал
Правильный ответ — глюкоза (декстроза), поскольку она относится к восстанавливающим сахарам и в щелочной аммиачной среде дает реакцию серебряного зеркала. Реактив Толленса содержит диамминсеребра(I) — комплекс [Ag(NH3)2]+. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксилатной группы глюконата, а ионы серебра восстанавливаются до металлического серебра, которое осаждается на стенках пробирки в виде блестящей пленки.
В растворе глюкоза преимущественно существует в циклической форме, однако находится с ней в равновесии небольшое количество открытой альдегидной формы. Именно эта форма обеспечивает восстановительные свойства препарата. Поэтому реакция серебряного зеркала является качественной пробой на альдегидную группу и другие соединения, способные в данных условиях восстанавливать Ag+ до Ag0.
Новокаин, парацетамол и барбитал не содержат свободной альдегидной группы и не относятся к восстанавливающим сахарам. Их функциональные группы — соответственно ароматическая аминогруппа и сложный эфир, фенольная гидроксильная и ацетамидная группы, а также имидные карбонильные фрагменты барбитурата — определяют другие реакции идентификации и не дают классической реакции серебряного зеркала в стандартных условиях.
| Вещество или класс | Структурная особенность | Результат с реактивом Толленса | Аналитическое обоснование |
|---|---|---|---|
| Глюкоза | Равновесие циклической и открытой альдегидной форм | Положительный: серебряное зеркало | Окисление альдегидной группы до глюконата и восстановление Ag+ до металлического серебра |
| Фруктоза | Кетогексоза, способная в щелочной среде к таутомеризации | Положительный | Через ендиольную форму превращается в альдозы и проявляет свойства восстанавливающего сахара |
| Лактоза | Дисахарид с сохраняющимся свободным аномерным центром | Положительный | Относится к восстанавливающим дисахаридам и содержит доступную полуацетальную группу |
| Новокаин (прокаин) | Ароматическая аминогруппа, сложный эфир, диэтиламиноэтильный фрагмент | Отрицательный в стандартной пробе | Отсутствует альдегидная группа и углеводный восстановительный фрагмент; применимы реакции на аминогруппу и эфир |
| Парацетамол | Фенольная гидроксильная и ацетамидная группы | Отрицательный в классической пробе | Не содержит свободного альдегида; идентифицируется, в частности, реакциями фенольной группы |
| Барбитал | Производное барбитуровой кислоты с имидными карбонильными группами | Отрицательный | Карбонильные группы входят в устойчивую имидную систему и не проявляют свойств альдегида в реакции Толленса |
Положительный результат реакции оценивают по образованию равномерного зеркального налета или темного осадка серебра при нарушении чистоты стенок пробирки. Реакцию проводят в свежеприготовленной аммиачной среде, поскольку комплекс серебра нестабилен при хранении. В фармацевтическом анализе проба используется как подтверждение восстановительных свойств глюкозы, но окончательная идентификация препарата основывается на совокупности химических и инструментальных методов.