2) компонентом опия
3) продуктом метаболизма промедола
4) левовращающим изомером декстрометорфана (+)
Научно корректное объяснение отмеченного пункта требует редакторской оговорки: в приведённой формулировке допущена терминологическая ошибка. Леворфанол не является левовращающим изомером декстрометорфана. Вероятно, имелся в виду левометорфан — левовращающий энантиомер (+)-декстрометорфана; оба вещества имеют одну и ту же морфинановую основу и отличаются только пространственной конфигурацией.
Леворфанол представляет собой (-)-3-гидрокси-N-метилморфинан и является левовращающим энантиомером декстрорфана. Декстрометорфан имеет 3-метоксигруппу, тогда как в леворфаноле находится свободная фенольная гидроксильная группа; поэтому их молекулярные формулы различаются, и изомерами в строгом химическом смысле они не являются. Декстрометорфан метаболизируется преимущественно CYP2D6 с образованием декстрорфана, а не леворфанола.
Леворфанол — синтетический опиоидный анальгетик, преимущественно агонист μ-опиоидных рецепторов, тогда как декстрометорфан применяется главным образом как противокашлевое средство и проявляет антагонизм к NMDA-рецепторам. В состав опия леворфанол не входит, поскольку опий содержит природные алкалоиды мака, прежде всего морфин, кодеин и тебаин. Промедол, или тримеперидин, является самостоятельным синтетическим пиперидиновым опиоидом и не служит предшественником леворфанола; буторфанол также не является его правовращающим изомером.
| Вещество | Химическая характеристика | Стереохимическая связь | Основное фармакологическое значение |
|---|---|---|---|
| Леворфанол | (−)-3-гидрокси-N-метилморфинан, C17H23NO | Энантиомер декстрорфана; не энантиомер декстрометорфана | Сильный опиоидный анальгетик, агонист μ-рецепторов |
| Левометорфан | (−)-3-метокси-N-метилморфинан | Левовращающий энантиомер (+)-декстрометорфана | Опиоидный анальгетик; стереоизомерная пара с декстрометорфаном |
| Декстрометорфан | (+)-3-метокси-N-метилморфинан | Энантиомер левометорфана | Противокашлевое средство; метаболизируется до декстрорфана |
| Декстрорфан | (+)-3-гидрокси-N-метилморфинан | Энантиомер леворфанола | Активный метаболит декстрометорфана, антагонист NMDA-рецепторов |
| Буторфанол | Синтетическое производное морфинанового ряда с иными заместителями | Не является изомером леворфанола | Агонист κ-рецепторов и частичный агонист/антагонист μ-рецепторов |
| Опий | Природная смесь алкалоидов Papaver somniferum | Леворфанол в составе отсутствует | Источник морфина, кодеина, тебаина и других природных алкалоидов |
| Промедол (тримеперидин) | Синтетическое производное пиперидина | Не является метаболическим предшественником леворфанола | Опиоидный анальгетик с самостоятельным метаболизмом |
Ключевым критерием разграничения служит не только знак оптического вращения, но и химический состав заместителя в третьем положении морфинанового ядра. Для корректного тестового задания следует заменить леворфанол на левометорфан в формулировке о левовращающем изомере декстрометорфана. Если требуется сохранить леворфанол, правильной парой следует указать декстрорфан. Такая правка устраняет смешение метокси- и гидроксипроизводных морфинана.