2) фтивазида (+)
3) изониазида
4) кофеина
Обоснование правильного ответа
Правильный ответ — фтивазид. Это гидразон изоникотиновой кислоты и салицилового альдегида, то есть соединение, содержащее фрагмент –CO–NH–N=CH–. При подкислении происходит протонирование иминного атома азота и последующее присоединение воды к связи C=N, что приводит к расщеплению гидразонной группировки.
В результате кислотного гидролиза фтивазида образуются изониазид и 2-гидроксибензальдегид, традиционно называемый салициловым альдегидом. Последний является летучим ароматическим альдегидом с характерным специфическим запахом; его появление используют как качественную реакцию идентификации фтивазида. Именно образование этого продукта, а не только факт разрушения исходной молекулы, имеет диагностическое значение в фармацевтическом анализе.
Изониазид не содержит гидразонной связи с салицилальдегидным фрагментом, поэтому при его гидролитическом разложении такой летучий пахучий продукт не образуется. Фенобарбитал и кофеин относятся к другим химическим классам и имеют иные реакции идентификации, не основанные на выделении салицилового альдегида.
| Соединение | Химический класс или структурная особенность | Изменение при кислотном воздействии | Диагностический признак |
|---|---|---|---|
| Фтивазид | Гидразон изониазида и салицилового альдегида | Гидролитическое расщепление связи C=N с образованием изониазида и салицилового альдегида | Появление характерного запаха летучего 2-гидроксибензальдегида |
| Изониазид | Гидразид изоникотиновой кислоты | Не содержит гидразонной связи; может подвергаться другим реакциям разложения и окисления | Запах салицилового альдегида при кислотном гидролизе отсутствует |
| Фенобарбитал | Производное барбитуровой кислоты, циклический имид | Возможен гидролиз барбитуратного цикла при жестких условиях | Специфическое образование пахучего ароматического альдегида не характерно |
| Кофеин | Метилированное производное ксантина | Кислотное расщепление пуриндионовой системы не приводит к образованию салицилальдегида | Идентификацию проводят реакциями, характерными для производных ксантина, включая муреξидную реакцию |
| Салициловый альдегид | 2-гидроксибензальдегид, летучий ароматический альдегид | Высвобождается из фтивазида при гидролизе гидразонной связи | Обусловливает специфический органолептический признак реакции |
| Аналитическое значение реакции | Качественная реакция на гидразонный фрагмент фтивазида | Связывает структурную особенность молекулы с определенным продуктом распада | Используется для подтверждения подлинности, но оценивается вместе с другими фармакопейными испытаниями |
Таким образом, специфический запах обусловлен не самим фтивазидом, а салициловым альдегидом, высвобождающимся при кислотном гидролизе. Реакция демонстрирует наличие в молекуле гидразонной группировки, образованной конденсацией изониазида с альдегидом. В лабораторной практике запах не следует определять непосредственным вдыханием; реакцию проводят с соблюдением требований химической безопасности и подтверждают инструментальными или иными фармакопейными методами.