2) фталеинового красителя
3) ауринового красителя
4) азокрасителя (+)
Отмеченный вариант верен, поскольку для резорцина и сульфатиазола характерно образование азокрасителя посредством реакции азосочетания. Резорцин (бензол-1,3-диол) содержит два гидроксильных заместителя, активирующих ароматическое ядро; в щелочной среде оно легко вступает в электрофильное замещение с диазониевым катионом. В результате формируется азогруппа –N=N–, соединяющая ароматические фрагменты, что обусловливает появление интенсивной окраски.
В молекуле сульфатиазола имеется первичная ароматическая аминогруппа. При взаимодействии с нитритом натрия в кислой среде при низкой температуре она превращается в соль диазония, после чего полученный диазосоставляющий компонент вступает в сочетание с резорцином, обычно в щелочной среде. Образование окрашенного продукта служит качественным признаком наличия ароматической первичной аминогруппы сульфатиазола и реакционноспособного фенольного компонента. Основания Шиффа требуют участия альдегидной или кетонной группы, а образование фталеиновых и ауриновых красителей связано с иными конденсационными процессами.
| Объект или этап | Структурная предпосылка | Условия реакции | Аналитический результат |
|---|---|---|---|
| Резорцин | Два фенольных гидроксила активируют ароматическое кольцо | Азосочетание с диазониевой солью, чаще в щелочной среде | Образуется интенсивно окрашенное азосоединение |
| Сульфатиазол | Первичная ароматическая аминогруппа в пара-положении к сульфамидной группе | Предварительное диазотирование нитритом натрия в кислой среде | Формируется диазониевая соль, способная к последующему сочетанию |
| Диазотирование | Ароматическая аминогруппа превращается в функциональную группу –N2+ | NaNO2 и минеральная кислота, охлаждение | Получение электрофильного диазониевого компонента |
| Азосочетание | Электрофильная диазониевая частица взаимодействует с активированным фенольным ядром | Щелочная среда, резорцин как ароматический компонент сочетания | Возникает хромофор –N=N– и характерное окрашивание |
| Основание Шиффа | Конденсация первичного амина с альдегидом или кетоном | Необходим карбонильный реагент | Для данной пары веществ не является общей идентификационной реакцией |
| Фталеиновый или ауриновый краситель | Специфическая конденсация фенольного соединения с карбонильным или поликарбонильным компонентом | Иные реагенты и более жесткие кислотные условия | Не отражает последовательность диазотирования и азосочетания |
Диагностическая ценность реакции определяется не только появлением цвета, но и соблюдением последовательности операций: сначала диазотирование сульфатиазола, затем сочетание с резорцином. Охлаждение на стадии диазотирования необходимо для стабилизации диазониевой соли и предупреждения ее разложения. Щелочная среда повышает электронную плотность в ароматическом ядре резорцина и облегчает азосочетание. Поэтому общим химико-аналитическим принципом для рассматриваемых веществ является получение окрашенного азокрасителя.