2) пирролидина
3) пирролизидина (+)
4) индола
Платифиллин — природный алкалоид крестовника широколистного (Senecio platyphyllus). По химической классификации он относится к пирролизидиновым алкалоидам, поскольку его молекула содержит пирролизидиновое ядро — бициклическую систему, образованную двумя конденсированными фрагментами пирролидина с общим мостиковым атомом азота. Для этой группы характерно наличие нециновой основы и сложноэфирных остатков нециновых кислот; характер заместителей не изменяет принадлежности вещества к пирролизидинам.
Пирролизидиновое ядро не следует отождествлять с простым пирролидиновым циклом. Пирролидин представляет собой один насыщенный пятичленный азотсодержащий цикл, тогда как в структуре платифиллина присутствует конденсированная бициклическая система. Индольные алкалоиды имеют бензольное кольцо, конденсированное с пиррольным, а пиразольные соединения — ароматический пятичленный цикл с двумя атомами азота; таких структурных признаков у платифиллина нет.
Фармакологически платифиллин проявляет преимущественно М-холиноблокирующее действие: конкурентно препятствует связыванию ацетилхолина с мускариновыми рецепторами, снижает тонус гладкой мускулатуры и секрецию желез. Поэтому его соли, в частности платифиллина гидротартрат, применяют как спазмолитическое средство при спастических состояниях. Однако механизм действия характеризует фармакологическую активность, а правильную химическую классификацию определяет именно строение азотсодержащего гетероцикла.
| Группа алкалоидов | Основной структурный признак | Представители или клинически известные соединения | Отношение к платифиллину |
|---|---|---|---|
| Пирролизидиновые | Бициклическое пирролизидиновое ядро с мостиковым атомом азота; часто эфиры нецина и нециновых кислот | Платифиллин, сенеционин, ретрорзин | Платифиллин относится к этой группе |
| Пирролидиновые | Один насыщенный пятичленный цикл с атомом азота | Гигрин; пирролидиновый фрагмент также присутствует в никотине | Не соответствует: у платифиллина бициклическое, а не моноциклическое ядро |
| Индольные | Конденсация бензольного и пиррольного колец | Резерпин, стрихнин, эрголиновые алкалоиды | Индольного фрагмента в качестве классифицирующего ядра нет |
| Пиразольные | Ароматический пятичленный цикл с двумя соседними атомами азота | Пиразол и его производные | Два атома азота в пиразольном цикле отсутствуют |
| Тропановые | Жёсткая бициклическая система 8-азабицикло[3.2.1]октана | Атропин, скополамин, кокаин | Имеют иное бициклическое ядро, несмотря на сходство холиноблокирующего действия |
| Изохинолиновые | Конденсированная система бензольного и пиридинового колец | Папаверин, берберин | Не относятся к структурному типу платифиллина |
В тестовых заданиях принадлежность алкалоида к группе устанавливают по строению его азотсодержащего ядра, а не по фармакологическому эффекту или лекарственной форме. Наличие сложноэфирных заместителей и образование соли с винной кислотой не меняют исходной классификации платифиллина. Следовательно, правильным является отнесение платифиллина к производным пирролизидина.