2) бромгексина (+)
3) пиридоксина
4) папаверина
Бромгексина гидрохлорид содержит в молекуле первичную ароматическую аминогруппу —NH2, непосредственно связанную с бензольным кольцом. Поэтому его подлинность подтверждают фармакопейной реакцией на первичные ароматические амины. Согласно фармакопейной статье, раствор субстанции в 0,1 М растворе хлористоводородной кислоты должен давать характерную реакцию этой функциональной группы.
Аналитическая реакция основана на диазотировании: в кислой среде при охлаждении аминогруппа взаимодействует с натрия нитритом с образованием соли диазония. При последующем азосочетании со щелочным раствором β-нафтола образуется окрашенное азосоединение — обычно желто-оранжевый или оранжево-красный осадок. Такая последовательность превращений служит функционально-групповым доказательством наличия первичной ароматической аминогруппы.
| Объект или этап анализа | Химико-аналитическая характеристика | Диагностическое значение |
|---|---|---|
| Бромгексина гидрохлорид | Содержит первичную ароматическую аминогруппу в 2-аминобензильном фрагменте | Дает положительную реакцию диазотирования и азосочетания |
| Пилокарпина гидрохлорид | Содержит имидазольный и лактонный фрагменты, но не имеет первичной ароматической аминогруппы | Реакция на первичные ароматические амины для идентификации нехарактерна |
| Пиридоксина гидрохлорид | Является производным пиридина с гидроксильными и гидроксиметильными группами | Первичная аминогруппа, непосредственно связанная с ароматическим кольцом, отсутствует |
| Папаверина гидрохлорид | Относится к производным изохинолина и содержит третичный гетероциклический атом азота | Не способен образовывать соль диазония по данной реакции |
| Диазотирование | Обработка натрия нитритом в кислой среде при пониженной температуре | Превращает первичную ароматическую аминогруппу в реакционноспособную соль диазония |
| Азосочетание | Взаимодействие соли диазония с β-нафтолом в щелочной среде | Образование интенсивно окрашенного азосоединения подтверждает наличие определяемой группы |
| Реакция на хлорид-ион | Подтверждает наличие хлористоводородной соли лекарственного вещества | Является дополнительным, но менее специфичным испытанием подлинности |
Положительный результат реакции обусловлен именно строением бромгексина, а не его принадлежностью к гидрохлоридам. Хлорид-ион выявляется отдельной общей реакцией и не позволяет различить перечисленные соли между собой. Наиболее специфичное значение имеет сочетание функционально-группового анализа с инструментальными методами, прежде всего инфракрасной спектрометрией. В фармакопейном контроле совокупность независимых испытаний снижает вероятность ошибочной идентификации субстанции.