2) оранжевый осадок
3) красный осадок
4) бурое окрашивание (+)
Бурое окрашивание при взаимодействии парацетамола с реактивом Маркиза обусловлено наличием в его молекуле фенольной гидроксильной группы. Реактив Маркиза представляет собой формальдегид в концентрированной серной кислоте; в сильнокислой среде протекают электрофильная конденсация ароматического ядра с формальдегидом и сопутствующие окислительные превращения. Образуются продукты с развитой сопряжённой, частично хиноидной системой, поэтому раствор приобретает бурый цвет.
Парацетамол химически является N-(4-гидроксифенил)ацетамидом: фенольный фрагмент определяет его способность вступать в цветные реакции, а ацетамидная группа влияет на электронную плотность ароматического кольца. Для данной реакции характерно именно окрашивание раствора, а не формирование осадка, поэтому варианты, описывающие жёлтый, оранжевый или красный осадок, не соответствуют аналитическому признаку. Реакция Маркиза имеет ориентировочное значение и должна интерпретироваться с учётом условий проведения, концентрации вещества, свежести реактива и времени наблюдения.
| Метод или реагент | Наблюдаемый признак | Химическая основа | Аналитическое значение |
|---|---|---|---|
| Реактив Маркиза | Бурое окрашивание | Кислотно-катализируемая конденсация с формальдегидом и окислительные превращения фенольного соединения | Ориентировочное подтверждение фенольного ароматического фрагмента парацетамола |
| Раствор хлорида железа(III) | Сине-фиолетовое окрашивание | Образование окрашенного комплекса Fe(III) с фенолятной формой вещества | Подтверждение наличия фенольной гидроксильной группы |
| Концентрированная азотная кислота | Жёлтое окрашивание | Нитрование и окислительные изменения ароматического ядра | Дополнительная качественная реакция, не заменяющая специфическую идентификацию |
| Щелочной гидролиз | Образование пара-аминофенола и ацетата | Расщепление ацетамидной связи | Подтверждение ацетамидного производного при последующем выявлении ароматической первичной аминогруппы |
| ИК-спектроскопия | Полосы фенольной O–H, амидной N–H и карбонильной C=O-групп | Поглощение инфракрасного излучения функциональными группами | Структурная идентификация субстанции |
| ВЭЖХ с УФ-детектированием | Пик с временем удерживания, соответствующим стандарту; максимум поглощения около 243 нм | Разделение по хроматографическим свойствам и регистрация УФ-поглощения | Специфическое подтверждение подлинности и количественное определение |
Таким образом, бурое окрашивание является положительным качественным признаком реакции парацетамола с реактивом Маркиза. Оно связано прежде всего с реакционной способностью фенольного ядра в присутствии формальдегида и концентрированной серной кислоты. Цветовая проба не обеспечивает абсолютной специфичности, поскольку сходные продукты могут образовываться у других фенольных соединений. Для окончательного вывода используют совокупность реакций, а при необходимости — ИК-спектроскопию или ВЭЖХ.