2) фенола (+)
3) п-крезола
4) ацетона
Резорцин представляет собой 1,3-дигидроксибензол, то есть двухатомный фенол. При фармакопейном контроле его чистоты определяют примесь фенола, поскольку это химически родственное ароматическое соединение может сохраняться в субстанции вследствие особенностей получения и недостаточной очистки. Наличие такой примеси изменяет физико-химические и токсикологические характеристики лекарственного вещества, поэтому она подлежит обязательному ограничению.
Классическое предельное испытание основано на различии летучести веществ. Водный раствор резорцина осторожно нагревают: более летучий фенол переходит в паровую фазу и обнаруживается по характерному резкому запаху, тогда как сам резорцин при этих условиях практически не создаёт выраженного фенольного запаха. Соответствие требованиям чистоты устанавливают при отсутствии воспринимаемого запаха фенола; в современных системах контроля родственные примеси также могут оцениваться хроматографическими методами.
| Вещество | Химическая характеристика | Отличительный признак | Значение при контроле резорцина |
|---|---|---|---|
| Фенол | Одноатомный ароматический фенол | Более летуч, имеет резкий характерный запах | Контролируемая родственная примесь |
| Резорцин | 1,3-Дигидроксибензол | Двухатомный фенол, менее летуч, хорошо растворим в воде | Основное фармацевтическое вещество |
| Пирокатехин | 1,2-Дигидроксибензол | Позиционный изомер резорцина; выявляется специальными химическими или хроматографическими реакциями | Может относиться к родственным примесям, но не соответствует указанному испытанию на фенол |
| п-Крезол | Метилзамещённый одноатомный фенол | Содержит метильную группу и отличается хроматографической подвижностью | Не является целевой примесью данного классического испытания |
| Тимол | Алкилзамещённый одноатомный фенол | Малорастворим в воде, обладает выраженным ароматическим запахом | Самостоятельная фармацевтическая субстанция, не типичная примесь резорцина |
| Ацетон | Алифатический кетон | Не содержит фенольной гидроксильной группы, отличается высокой летучестью | Не относится к родственным фенольным примесям резорцина |
Испытания на чистоту дополняют идентификацию и количественное определение субстанции, поскольку высокая концентрация основного вещества сама по себе не исключает присутствия нежелательных компонентов. Контроль фенола особенно важен из-за его раздражающего, прижигающего и системного токсического действия. Обнаружение родственных примесей позволяет оценить качество технологической очистки и стабильность резорцина при хранении. Субстанцию следует защищать от света и контакта с воздухом, так как фенольные соединения способны постепенно окисляться с изменением окраски.