2) лактам
3) уретан
4) гидразон (+)
Гидразоны образуются при конденсации альдегидов с гидразином или его производными. Нуклеофильный атом азота гидразина атакует электрофильный атом углерода карбонильной группы, после чего формируется нестойкий промежуточный карбиноламин. Последующее отщепление молекулы воды приводит к появлению двойной связи углерод–азот и образованию функционального фрагмента –CH=N–NH2.
Эта реакция относится к качественным превращениям карбонильных соединений и используется для их идентификации и получения кристаллических производных. Гидразоны следует отличать от гидразидов, которые являются производными карбоновых кислот и содержат ацильную группу –CO–NH–NH2. Лактамы представляют собой циклические амиды, а уретаны — производные карбаминовой кислоты, поэтому механизмы их образования и строение принципиально отличаются.
| Соединение или функциональная группа | Характерный фрагмент | Тип исходных веществ или способ образования | Дифференциальный признак |
|---|---|---|---|
| Гидразон | R–CH=N–NH2 или R2C=N–NH2 | Конденсация альдегида или кетона с гидразином | Содержит азометиновую связь C=N; образуется с выделением воды |
| Гидразид | R–CO–NH–NH2 | Производное карбоновой кислоты, её эфира или ацилгалогенида | Сохраняет карбонильную группу C=O и содержит ацильный фрагмент |
| Лактам | Циклический –CO–NH– | Внутримолекулярная циклизация аминокислот или их производных | Является циклическим амидом; размер цикла определяет тип лактама |
| Уретан | R–O–CO–NH–R′ | Производное карбаминовой кислоты | Одновременно содержит эфирную связь C–O и амидный атом азота |
| Оксим | R–CH=N–OH или R2C=N–OH | Конденсация карбонильного соединения с гидроксиламином | Вместо аминогруппы при связи C=N присутствует гидроксильная группа |
| Семикарбазон | R2C=N–NH–CO–NH2 | Реакция альдегида или кетона с семикарбазидом | Относится к замещённым гидразонам и содержит дополнительную карбамидную группу |
Образование гидразона подтверждает наличие реакционноспособной карбонильной группы в исследуемом соединении. Реакция обычно катализируется слабой кислотой, поскольку протонирование кислорода повышает электрофильность карбонильного атома углерода. При этом слишком кислая среда нежелательна: полное протонирование гидразина снижает его нуклеофильность. Многие гидразоны имеют определённую температуру плавления, что позволяет применять их как идентификационные производные в фармацевтическом анализе.