2) сложноэфирную группу
3) спиртовый гидроксил
4) альдегидную группу (+)
Реакция Фелинга основана на восстановлении ионов меди(II) альдегидной группой в щелочной среде. При нагревании альдегид окисляется до соответствующего карбоксилата, а синий комплекс меди(II) восстанавливается до оксида меди(I), который выпадает в виде кирпично-красного или оранжево-красного осадка. Появление такого осадка служит качественным признаком присутствия восстановительной альдегидной функции в исследуемом лекарственном веществе.
Карбоксильная и сложноэфирная группы уже находятся в окисленном состоянии и в обычных условиях реакции Фелинга не восстанавливают медь(II). Спиртовой гидроксил также, как правило, не дает положительной реакции, поскольку для окисления спирта требуются иные условия. Поэтому реакция может применяться при идентификации веществ, в структуре которых имеется альдегидная группа, однако результат оценивают с учетом возможного присутствия других восстановителей: некоторые углеводы и α-гидроксикетоны также способны восстанавливать реактив Фелинга.
| Структурный фрагмент или класс вещества | Реакция с реактивом Фелинга | Наблюдаемый признак | Химическая интерпретация |
|---|---|---|---|
| Альдегидная группа –CHO | Положительная, обычно при нагревании | Выпадение кирпично-красного осадка Cu2O | Окисление альдегида до карбоксилата и восстановление Cu2+ до Cu+ |
| Восстанавливающие моносахариды | Положительная | Красный или оранжевый осадок | Наличие свободной альдегидной формы или таутомерного равновесия с ней |
| α-Гидроксикетоны | Возможна положительная реакция | Восстановление синего раствора с образованием Cu2O | Способность фрагмента к окислительно-восстановительным превращениям в щелочной среде |
| Карбоксильная группа –COOH | Обычно отрицательная | Изменение окраски и осадок Cu2O отсутствуют | Группа не проявляет необходимых восстановительных свойств в условиях пробы |
| Сложноэфирная группа –COOR | Отрицательная | Положительный красный осадок не образуется | Карбонильный атом углерода стабилизирован заместителем OR и не окисляется как альдегид |
| Спиртовой гидроксил –OH | Обычно отрицательная | Раствор сохраняет исходную окраску | Окисление спирта реактивом Фелинга в стандартных условиях не является характерным |
| Препарат с несколькими функциональными группами | Результат оценивают в совокупности с другими реакциями | Осадок подтверждает восстановительную способность, но не всегда конкретную структуру | Проба является качественной и требует учета сопутствующих восстановителей и нормативной методики |
Реакция Фелинга относится к групповым качественным реакциям и не заменяет полный комплекс фармакопейной идентификации. Для повышения специфичности ее сочетают с реакциями на другие функциональные группы, спектроскопией или хроматографическим анализом. Наиболее информативным критерием положительной пробы является образование осадка оксида меди(I) при нагревании в щелочной среде.