2) метилтестостерон
3) стрептомицина сульфат
4) дезоксикортона ацетат (+)
Дезоксикортона ацетат является сложным эфиром: гидроксильная группа при C21 стероидного ядра этерифицирована уксусной кислотой. В структуре присутствует фрагмент R–C(=O)–O–R′, характерный для сложных эфиров; его можно представить как ацетат дезоксикортикостерона. При гидролизе или омылении соединение распадается с образованием дезоксикортикостерона и уксусной кислоты.
Остальные перечисленные вещества сложными эфирами по основной структурной характеристике не являются. Метилтестостерон содержит кетонную группу и свободную гидроксильную группу, а метильный заместитель связан непосредственно с углеродным атомом стероидного скелета. Тетрациклина гидрохлорид представляет собой соль антибиотика тетрациклинового ряда, а стрептомицина сульфат — соль аминогликозидного антибиотика; наличие гидрохлоридной или сульфатной формы не означает присутствия сложноэфирной связи.
| Соединение или критерий | Ключевой структурный признак | Отношение к сложным эфирам |
|---|---|---|
| Общая формула сложного эфира | Фрагмент R–C(=O)–O–R′, образованный карбоновой кислотой и спиртом | Определяющий критерий принадлежности к сложным эфирам |
| Дезоксикортона ацетат | Ацетилированная 21-гидроксильная группа стероидного гормона | Содержит ацетатный сложный эфир; при гидролизе образуются гормон и уксусная кислота |
| Метилтестостерон | 3-кетогруппа, 17β-гидроксильная группа и 17α-метильный заместитель | Сложного эфира нет; карбонильная группа является кетонной |
| Тетрациклина гидрохлорид | Полиядерная тетрациклиновая система с несколькими гидроксильными, амидными и кетонными группами | Гидрохлорид — солевая форма; сложноэфирная связь не является структурным признаком препарата |
| Стрептомицина сульфат | Аминогликозидная структура с гуанидиновыми и аминогруппами; сульфатная соль | Сульфат-ион образует соль, а не сложный эфир |
| Подтверждение эфирной группы | Инфракрасная спектроскопия выявляет интенсивную полосу C=O сложного эфира; возможен щелочной гидролиз | Сочетание спектрального признака и образования кислоты со спиртовым компонентом подтверждает этерификацию |
Ацетилирование гидроксильной группы изменяет физико-химические свойства стероидного вещества, включая липофильность, растворимость и стабильность лекарственной формы. Для фармацевтического анализа важно отличать сложноэфирную карбонильную группу от кетонной, поскольку обе дают полосы поглощения в области карбонильных соединений, но имеют различное окружение атома кислорода. Таким образом, структурный критерий и возможность гидролитического расщепления однозначно подтверждают выбор дезоксикортона ацетата.