2) вторичного спиртового гидроксила
3) хирального атома углерода
4) двух соседних хиральных атомов углерода (+)
Трео- и эритро-формы представляют собой диастереомеры, различающиеся относительной конфигурацией двух соседних стереогенных центров. Такая номенклатура применяется преимущественно к ациклическим соединениям, содержащим два смежных хиральных атома углерода с сопоставимыми заместителями. В проекции Фишера эритро-изомер имеет одинаковые заместители по одну сторону углеродной цепи, а трео-изомер — по разные стороны.
Наличие только одного хирального центра приводит к образованию пары энантиомеров, обозначаемых конфигурационными дескрипторами R и S, но не позволяет выделить трео- и эритро-формы. Вторичная спиртовая группа может входить в состав стереогенного центра, однако сама по себе не определяет данный тип изомерии. Циклоалкановый фрагмент также не является обязательным структурным условием.
| Критерий | Эритро-форма | Трео-форма |
|---|---|---|
| Число стереогенных центров | Два соседних хиральных атома углерода | Два соседних хиральных атома углерода |
| Относительное положение одинаковых заместителей в проекции Фишера | На одной стороне вертикальной углеродной цепи | На противоположных сторонах вертикальной углеродной цепи |
| Тип стереоизомерных отношений | Эритро- и трео-формы являются диастереомерами | |
| Зеркальное соответствие | Формы обычно не являются взаимными зеркальными изображениями | |
| Возможное конфигурационное обозначение | Соотношение с комбинациями R,R; S,S; R,S и S,R зависит от приоритета заместителей | |
| Область применения терминов | Преимущественно ациклические соединения с двумя смежными стереоцентрами | |
| Методы установления конфигурации | Рентгеноструктурный анализ, ЯМР-спектроскопия, оптические и хроматографические методы | |
Эритро-/трео-обозначения характеризуют относительную, а не абсолютную конфигурацию молекулы. Поэтому они не заменяют систематическую R/S-номенклатуру, основанную на правилах Кана—Ингольда—Прелога. Различия пространственного строения могут существенно влиять на физико-химические свойства, реакционную способность и взаимодействие вещества с биологическими мишенями. Для фармацевтического анализа разграничение диастереомеров важно при контроле подлинности, чистоты и стабильности лекарственных веществ.