2) уксусную ледяную кислоту
3) диметилформамид (+)
4) уксусный ангидрид
Правильный ответ — диметилформамид (ДМФА, N,N-диметилформамид). В протолитической теории Бренстеда—Лоури протoфильный растворитель является акцептором протона. В молекуле ДМФА неподелённая электронная пара карбонильного атома кислорода связывает H+ с образованием протонированного диметилформамида; это способствует диссоциации слабых кислот по схеме: HA + DMF ⇄ A− + DMFH+.
Использование ДМФА позволяет повысить выраженность кислотных свойств слабокислых лекарственных веществ и проводить их количественное титрование в безводной среде. Удаление воды изменяет степень диссоциации веществ и исключает влияние водного кислотно-основного равновесия, поэтому конечная точка титрования становится более отчётливой. Выбор протолитического растворителя определяется природой анализируемого соединения: протoфильные среды преимущественно применяют для титрования слабых кислот, тогда как протогенные — для слабых оснований.
Остальные варианты не соответствуют требуемому типу растворителя. Хлористоводородная кислота является сильным протогенным реагентом, а ледяная уксусная кислота — протогенным растворителем, способным отдавать протон. Уксусный ангидрид относится главным образом к апротонным средам и часто используется как осушающий компонент: он связывает следы воды, но не является типичным протoфильным растворителем.
| Тип среды или вещества | Протолитическое свойство | Пример | Основная роль в анализе |
|---|---|---|---|
| Протoфильный растворитель | Принимает протон | Диметилформамид | Усиливает диссоциацию слабых кислот и создаёт условия для их неводного титрования |
| Протогенный растворитель | Отдаёт протон | Ледяная уксусная кислота | Повышает выраженность основных свойств слабых оснований при титровании кислотным титрантом |
| Сильный протогенный реагент | Является донором протона, но не типичной растворяющей средой данного класса | Хлористоводородная кислота | Используется как кислотный реагент или титрант, а не как протoфильный растворитель |
| Апротонная среда или добавка | Не отдаёт протон; практически не участвует в протолитическом обмене | Уксусный ангидрид | Связывает воду и уменьшает её влияние на результат неводного титрования |
| Амфипротный растворитель | Может отдавать и принимать протон | Вода, низшие спирты | Формирует собственное кислотно-основное равновесие и часто ограничивает определение слабых электролитов |
| Слабополярная апротонная среда | Не проявляет выраженных донорно-акцепторных свойств по отношению к протону | Бензол, хлороформ | Может использоваться как инертная среда, но обычно не усиливает диссоциацию слабых кислот или оснований |
Таким образом, ключевой критерий выбора ДМФА — его способность акцептировать протон и стабилизировать протонированную форму растворителя. Это смещает равновесие диссоциации слабой кислоты вправо и повышает точность титриметрического определения. При подготовке пробы необходимо контролировать содержание воды, поскольку она изменяет состав среды и может искажать объём титранта и конечную точку реакции.