2) гидроксикумаринов
3) пиранокумаринов (+)
4) фурокумаринов
Виснадин относят к пиранокумаринам, поскольку его молекула содержит базовое кумариновое ядро, конденсированное с пирaновым гетероциклом. Пирановый фрагмент представляет собой шестичленный кислородсодержащий цикл; именно характер дополнительного цикла, а не только наличие лактонной группы кумарина, определяет принадлежность соединения к данной подгруппе. Виснадин является характерным представителем плодов амми зубной (Ammi visnaga).
Фармакологически виснадин известен как сосудорасширяющее и спазмолитическое соединение, способное уменьшать тонус гладкой мускулатуры сосудов, в том числе коронарных. Его действие связывают с влиянием на транспорт кальция в гладкомышечных клетках и снижением кальций-зависимого сокращения, однако в фармакогнозии определяющим критерием ответа служит химическая структура. Поэтому виснадин не следует смешивать с гидроксикумаринами, обладающими антикоагулянтной активностью, или с фурокумаринами, для которых характерна фотосенсибилизация.
| Группа соединений | Структурный признак | Типичные представители | Основное фармакологическое или диагностическое значение |
|---|---|---|---|
| Простые кумарины | Бензо-α-пироновое ядро без конденсированного дополнительного гетероцикла | Кумарин, умбеллиферон | Исходная структурная группа для сравнения; возможны фенольные и другие заместители |
| Гидроксикумарины | Кумариновое ядро с одной или несколькими гидроксильными группами | Эскулетин, дикумарол, варфарин | Некоторые представители нарушают регенерацию витамина K и обладают антикоагулянтным действием |
| Фурокумарины | Конденсация кумарина с фурановым, пятичленным кислородсодержащим циклом | Псорален, ксантотоксин, бергаптен | Способны взаимодействовать с ДНК при УФ-А-облучении; характерны фотосенсибилизирующие и фототоксические эффекты |
| Пиранокумарины | Конденсация кумаринового ядра с шестичленным пирaновым циклом | Виснадин, некоторые производные калоптерина | К данной группе относится виснадин; возможны сосудорасширяющее и спазмолитическое эффекты |
| Куместаны | Конденсированная бензофуран-кумариновая система с иным расположением кислородсодержащих фрагментов | Куместрол, 4-метоксикуместрол | Часть соединений проявляет эстрогеноподобную активность; структурно не идентичны пиранокумаринам |
| Критерий различения пиранокумаринов и фурокумаринов | Размер и тип конденсированного цикла | Пирановый цикл — виснадин; фурановый цикл — псорален | Шестичленный пирaновый цикл указывает на пиранокумарин, пятичленный фурановый — на фурокумарин |
Таким образом, правильная классификация виснадина определяется наличием конденсированного пирaнового цикла в его структуре. При идентификации сырья и выделенных веществ учитывают строение молекулы, спектральные характеристики и принадлежность соединения к растениям, содержащим пиранокумарины. Фармакологические свойства виснадина имеют вспомогательное значение для запоминания, но не заменяют структурно-химический критерий классификации.