2) ментол
3) камфора (+)
4) тимол
Положительная реакция с 2,4-динитрофенилгидразином характерна для соединений, содержащих альдегидную или кетонную карбонильную группу. Камфора является бициклическим монотерпеновым кетоном: в ее молекуле присутствует фрагмент >C=O, доступный для реакции конденсации с 2,4-динитрофенилгидразином.
В кислой среде и при нагревании карбонильное соединение взаимодействует с гидразином реагента с образованием соответствующего 2,4-динитрофенилгидразона и воды: R2C=O + H2NNH–C6H3(NO2)2 → R2C=N–NH–C6H3(NO2)2 + H2O. Образовавшийся гидразон плохо растворим и выпадает в виде желтого или оранжевого кристаллического осадка, что используется как качественный диагностический признак кетонов и альдегидов.
Ментол и терпингидрат преимущественно содержат спиртовые гидроксильные группы, а тимол — фенольную гидроксильную группу; эти функциональные группы не дают аналогичной реакции с 2,4-динитрофенилгидразином. Поэтому среди перечисленных веществ именно камфора соответствует критерию образования окрашенного 2,4-динитрофенилгидразона.
| Соединение или класс | Основная функциональная группа | Взаимодействие с 2,4-динитрофенилгидразином | Ожидаемый результат | Диагностическое значение |
|---|---|---|---|---|
| Камфора | Циклическая кетонная карбонильная группа | Конденсация с образованием гидразона | Желто-оранжевый осадок | Подтверждает наличие кетона |
| Альдегиды | Группа –CHO | Образование 2,4-динитрофенилгидразонов | Желтый, оранжевый или красноватый осадок | Общая качественная реакция на карбонильную группу |
| Ментол | Вторичная спиртовая группа –OH | Гидразон не образуется | Отрицательная реакция | Спиртовой гидроксил не является мишенью данного реагента |
| Терпингидрат | Несколько спиртовых гидроксильных групп | Специфическая реакция на карбонил отсутствует | Окрашенный осадок не формируется | Отличается от кетонов по функциональному составу |
| Тимол | Фенольная группа –OH | С 2,4-динитрофенилгидразином не конденсируется | Отрицательная реакция | Фенольный гидроксил не дает реакции на альдегиды и кетоны |
Реакция с 2,4-динитрофенилгидразином является скрининговой, поэтому сама по себе не различает конкретный альдегид или кетон. Для идентификации камфоры результат оценивают вместе с ее физическими свойствами, температурой плавления и другими фармакопейными реакциями. Отсутствие реакции у спиртов и фенолов связано с тем, что они не содержат электрофильного карбонильного атома углерода, необходимого для образования гидразона.