2) 6-МАМ и уксусная кислота
3) ПАБК и диэтиламиноэтанол
4) бензгидрол и диметиламиноэтанол
Кокаин быстро подвергается гидролизу с образованием основных метаболитов — бензоилэкгонина и метилэкгонина, также называемого экгонинметиловым эфиром (ecgonine methyl ester, EME). Бензоилэкгонин является главным метаболитом, выявляемым в моче, поскольку сохраняется дольше исходного вещества; его обнаружение служит лабораторным признаком употребления кокаина. Метилэкгонин образуется при гидролизе другого сложноэфирного фрагмента молекулы кокаина и также относится к его характерным метаболитам.
В токсикологической диагностике первоначально может применяться иммунохимический скрининг, однако подтверждение выполняют методами газовой или жидкостной хроматографии с масс-спектрометрией (GC-MS, LC-MS/MS). Концентрация бензоилэкгонина зависит от дозы, пути введения, функции печени и почек, а также времени, прошедшего после употребления. Наличие метаболита подтверждает факт экспозиции, но само по себе не позволяет достоверно определить принятую дозу или степень текущего опьянения.
Остальные сочетания относятся к другим веществам или не являются специфичными для кокаина. 6-Моноацетилморфин (6-МAM) — высокоспецифичный маркер употребления героина, тогда как парааминобензойная кислота и диэтиламиноэтанол образуются при метаболизме прокаина. Уксусная кислота неспецифична, а бензгидрол и диметиламиноэтанол не представляют собой характерную пару метаболитов кокаина.
| Исследуемое вещество | Диагностическое значение | Основная интерпретация |
|---|---|---|
| Кокаин | Исходное психоактивное вещество | В крови свидетельствует о сравнительно недавнем употреблении; быстро элиминируется |
| Бензоилэкгонин | Основной метаболит кокаина | Главный рутинный маркер употребления, особенно в моче; обладает большей диагностической стабильностью |
| Метилэкгонин (экгонинметиловый эфир, EME) | Основной продукт гидролиза кокаина | Подтверждает метаболизм и поступление кокаина в организм |
| Норкокаин | Минорный метаболит, образующийся при N-деметилировании | Может выявляться при расширенном токсикологическом исследовании, но не является главным рутинным маркером |
| Кокаэтилен | Метаболит, образующийся при совместном употреблении кокаина и этанола | Указывает на сочетанную экспозицию и связан с повышенным риском кардиотоксичности |
| Анhydроэкгонинметиловый эфир | Продукт пиролиза кокаина | Может служить дополнительным признаком курения кокаина, включая употребление крэка |
| 6-Моноацетилморфин (6-MAM) | Специфичный метаболит героина | Не относится к метаболитам кокаина и используется для подтверждения употребления героина |
| Парааминобензойная кислота и диэтиламиноэтанол | Продукты гидролиза прокаина | Не являются маркерами употребления кокаина; имеют значение при дифференциации местных анестетиков |
Наиболее информативным лабораторным признаком употребления кокаина в моче считается обнаружение бензоилэкгонина с подтверждением методом масс-спектрометрии. Для правильной оценки результата необходимо учитывать биологический материал, срок после предполагаемого употребления и аналитические пороги лаборатории. Обнаружение метаболитов не следует отождествлять с наличием клинической интоксикации в момент обследования. При интерпретации положительного результата также исключают лекарственные и преаналитические причины ошибочного заключения.