2) тимина (+)
3) цитозина
4) гуанина
Урацил является каноническим пиримидиновым основанием РНК и функционально занимает в ней место тимина, характерного для ДНК. Отличие состоит в том, что тимин представляет собой 5-метилурацил: у урацила отсутствует метильная группа в пятом положении пиримидинового кольца. Поэтому при транскрипции РНК-полимераза использует УТФ, а не ТТФ; напротив, в ДНК тимин включается в состав цепи в виде тимидинмонофосфата.
Механизм основан на комплементарном спаривании азотистых оснований. Если в матричной цепи ДНК находится аденин, в синтезируемую РНК включается урацил, образующий с аденином две водородные связи; при наличии тимина матрицы включается аденин, а цитозин и гуанин взаимно соответствуют друг другу. Таким образом, урацил заменяет тимин именно как постоянное пиримидиновое основание РНК, но не следует путать это с правилом комплементарности: в транскрипте урацил непосредственно комплементарен аденину матричной ДНК.
| Признак | Урацил | Тимин | Биологическое значение |
|---|---|---|---|
| Тип основания | Пиримидин | Пиримидин | Оба основания участвуют в формировании комплементарных пар нуклеотидов |
| Преимущественная нуклеиновая кислота | РНК | ДНК | Это основное различие состава РНК и ДНК |
| Химическая структура | Урацил, без метильной группы в положении 5 | 5-метилурацил | Метилирование повышает химическую устойчивость тимина в ДНК |
| Нуклеотидный субстрат полимеразы | УТФ при транскрипции | ТТФ при репликации ДНК | Выбор субстрата определяется типом синтезируемой нуклеиновой кислоты |
| Комплементарное основание | Аденин ДНК-матрицы | Аденин в противоположной цепи ДНК | Пары A–U и A–T формируются двумя водородными связями |
| Роль в распознавании повреждений | Позволяет РНК содержать урацил без маскировки повреждений ДНК | Отсутствие урацила облегчает выявление дезаминирования цитозина | Дезаминирование цитозина в ДНК образует урацил и может приводить к мутациям перехода C→T |
| Исключения и модификации | В отдельных РНК встречаются модифицированные производные, включая риботимидин | Каноническое основание ДНК | Модифицированные основания не меняют общего правила: стандартная РНК содержит урацил, а стандартная ДНК — тимин |
Следовательно, включение урацила является отличительным молекулярным признаком синтеза РНК. Оно обеспечивает корректное считывание матричной ДНК при сохранении принципа комплементарности. В лабораторной генетике различие между урацилом и тимином учитывают при анализе нуклеотидного состава, выявлении повреждений ДНК и интерпретации результатов методов амплификации и секвенирования.