2) только основного (+)
3) кислого и основного
4) только кислого
Амитриптилин и нортриптилин относятся к трициклическим антидепрессантам и обладают свойствами слабых органических оснований. В структуре обоих соединений имеется алифатическая аминогруппа: у амитриптилина она третичная, у нортриптилина — вторичная. Благодаря способности присоединять протон эти вещества в кислой среде переходят в ионизированную водорастворимую форму, а в щелочной среде превращаются в свободные основания.
При стандартном токсикологическом разделении методом кислотно-основной экстракции биологический материал или экстракт подщелачивают, после чего неионизированные липофильные молекулы переходят в органический растворитель. Именно из этой вытяжки формируют фракцию веществ основного характера и исследуют её методом тонкослойной хроматографии. Поэтому амитриптилин и нортриптилин выявляются в основной, а не в кислой или нейтральной фракции, что обосновывает правильность выбранного ответа.
При подкислении соединения, напротив, образуют соли и преимущественно остаются в водной фазе, поэтому условия пробоподготовки принципиально важны для результата ТСХ-скрининга. Наличие пятна в основной фракции является ориентировочным признаком и не позволяет окончательно идентифицировать конкретный трициклический антидепрессант без подтверждающего анализа.
| Признак | Амитриптилин | Нортриптилин | Токсикологическое значение |
|---|---|---|---|
| Фармакологическая группа | Трициклический антидепрессант | Трициклический антидепрессант, активный метаболит амитриптилина | Оба соединения исследуются в рамках поиска психотропных лекарственных средств |
| Тип аминогруппы | Третичная алифатическая аминогруппа | Вторичная алифатическая аминогруппа | Определяет способность к протонированию и проявлению основных свойств |
| Кислотно-основные свойства | Слабое органическое основание | Слабое органическое основание | Относятся к веществам основной фракции при кислотно-основном разделении |
| В кислой среде | Переходит в протонированную солевую форму | Переходит в протонированную солевую форму | Повышается растворимость в воде, вещество удерживается в водной фазе |
| В щелочной среде | Преимущественно образует свободное основание | Преимущественно образует свободное основание | Экстрагируется органическим растворителем и попадает в основную фракцию |
| Выявление при ТСХ | Пятно в экстракте основных соединений | Пятно в экстракте основных соединений | Скрининговый результат требует сопоставления с эталоном и подтверждения |
| Подтверждающий метод | ГХ-МС или ВЭЖХ-МС/МС | ГХ-МС или ВЭЖХ-МС/МС | Позволяет специфично идентифицировать вещество и при необходимости определить его концентрацию |
При интерпретации результата следует учитывать, что ТСХ обладает ограниченной специфичностью и возможны перекрёстные реакции с другими азотсодержащими основаниями. Для судебно-химического заключения предпочтительно подтверждение масс-спектрометрическим методом с использованием контрольного стандарта. Обнаружение нортриптилина может свидетельствовать не только о его самостоятельном поступлении, но и о метаболизме амитриптилина. Токсикологическая оценка должна включать сопоставление концентрации вещества с клиническими данными, обстоятельствами случая и результатами количественного анализа.