2) тимин и цитоцин
3) аденин и гуанин (+)
4) аденин и тимин
Аденин и гуанин относятся к пуриновым азотистым основаниям. Пурин представляет собой конденсированную гетероциклическую систему, состоящую из шестичленного пиримидинового и пятичленного имидазольного колец. Аденин является 6-аминопурином, а гуанин — 2-амино-6-оксипурином; оба основания входят в состав нуклеотидов ДНК и РНК.
В нуклеиновых кислотах аденин образует комплементарную пару с тимином в ДНК или с урацилом в РНК посредством двух водородных связей. Гуанин комплементарен цитозину и формирует с ним три водородные связи, что повышает стабильность соответствующего участка двойной спирали. Таким образом, принадлежность к пуринам определяется прежде всего строением азотистого основания, а не типом нуклеиновой кислоты, в которую оно входит.
Биосинтез пуриновых нуклеотидов происходит de novo на рибозо-5-фосфате с образованием инозинмонофосфата, из которого формируются адениловые и гуаниловые нуклеотиды. При распаде пуринов у человека конечным продуктом является мочевая кислота; нарушение её выведения или избыточное образование может приводить к гиперурикемии и подагре. Пиримидиновые основания — цитозин, тимин и урацил — имеют только одно гетероциклическое кольцо и не относятся к производным пурина.
| Критерий | Пуриновые основания | Пиримидиновые основания |
|---|---|---|
| Основные представители | Аденин, гуанин | Цитозин, тимин, урацил |
| Структура гетероцикла | Два конденсированных кольца: пиримидиновое и имидазольное | Одно шестичленное гетероциклическое кольцо |
| Нуклеотиды-носители | АМФ, АДФ, АТФ; ГМФ, ГДФ, ГТФ | ЦМФ, УМФ, ТМФ и их ди- и трифосфатные формы |
| Комплементарное спаривание | Аденин — тимин или урацил; гуанин — цитозин | Цитозин — гуанин; тимин — аденин; урацил — аденин |
| Расположение в нуклеиновых кислотах | Входят в состав и ДНК, и РНК | Тимин преимущественно характерен для ДНК, урацил — для РНК; цитозин присутствует в обеих |
| Основной продукт катаболизма у человека | Мочевая кислота | Водорастворимые низкомолекулярные метаболиты, не образующие мочевую кислоту как конечный продукт |
| Клиническое значение нарушений обмена | Гиперурикемия, подагра, уратная нефролитиаза | Нарушения синтеза и распада могут вызывать редкие метаболические заболевания, но не приводят к гиперурикемии по пуриновому типу |
Следовательно, правильная классификация основана на химическом строении аденина и гуанина как двухкольцевых гетероциклических соединений. Их нуклеотиды участвуют не только в хранении и передаче генетической информации, но и в энергетическом обмене, поскольку АТФ и ГТФ служат источниками макроэргической энергии. Различия между пуринами и пиримидинами имеют значение для понимания синтеза нуклеотидов, молекулярной генетики и патогенеза нарушений обмена мочевой кислоты.