2) кодеина
3) эфедрина
4) атропина
Экгонин является продуктом биотрансформации кокаина — тропанового алкалоида, химически представляющего собой бензоилметилэкгонин. При гидролитическом расщеплении сложноэфирных связей кокаина последовательно образуются бензоилэкгонин, экгонинметиловый эфир и экгонин. Последний относится к более полярным метаболитам и может выявляться при углублённом судебно-химическом исследовании биологических объектов.
В организме кокаин метаболизируется преимущественно с участием плазменных и тканевых эстераз. Наиболее часто в моче обнаруживают бензоилэкгонин, тогда как экгонин и экгонинметиловый эфир являются дополнительными метаболическими маркерами. Их выявление методом газовой или жидкостной хроматографии с масс-спектрометрией подтверждает поступление кокаина либо его производных, однако интерпретация результата должна учитывать биологический материал, сроки после употребления и аналитические пороги.
Кокаин и его активные метаболиты нарушают обратный захват дофамина, норадреналина и серотонина, что обусловливает симпатомиметический токсидром: психомоторное возбуждение, мидриаз, тахикардию, артериальную гипертензию, гипертермию и судороги. Кодеин, эфедрин и атропин имеют иные химические структуры и метаболические пути, поэтому экгонин не является их типичным метаболитом.
| Вещество или метаболит | Метаболическая связь | Судебно-токсикологическое значение |
|---|---|---|
| Кокаин | Исходное вещество; бензоилметилэкгонин | Вызывает выраженный симпатомиметический эффект и служит источником экгониновых метаболитов |
| Бензоилэкгонин | Гидролиз метилового эфирного фрагмента кокаина | Наиболее распространённый и относительно стабильный маркер употребления кокаина в моче |
| Экгонинметиловый эфир | Гидролиз бензоильной эфирной связи кокаина, преимущественно эстеразами | Дополнительный метаболит; чаще образуется при ферментативной биотрансформации |
| Экгонин | Дальнейший гидролиз экгонинметилового эфира; продукт расщепления сложноэфирных связей | Подтверждает связь с кокаином при комплексном хроматографическом исследовании |
| Кодеин | Метаболизируется в морфин, кодеин-6-глюкуронид и норкодеин | Относится к опиоидам; экгонин для него нехарактерен |
| Эфедрин | Образуются норэфедрин и другие продукты окислительного метаболизма | Симпатомиметик иной химической группы; диагностические маркеры отличаются от кокаиновых |
| Атропин | Гидролиз сложного эфира с образованием тропина и троповой кислоты | М-холиноблокатор; экгонин не относится к его метаболитам |
Для подтверждения кокаиновой интоксикации или факта употребления предпочтительно исследовать комплекс соединений, включающий исходный кокаин, бензоилэкгонин и экгонинметиловый эфир. Наиболее специфичными методами считаются ГХ-МС и LC-MS/MS с использованием валидированных методик и контролей качества. Обнаружение метаболита не позволяет само по себе точно установить дозу или степень опьянения, поскольку концентрации зависят от пути поступления, времени забора материала и индивидуальной скорости метаболизма.