2) тиоридазин (+)
3) трифтазин
4) дипразин
Фенотиазины классифицируют по строению боковой цепи, присоединённой к атому азота в 10-м положении фенотиазинового ядра. Для пиперидинового ряда характерно наличие в этой цепи замещённого пиперидинового цикла. Тиоридазин содержит фрагмент 1-метилпиперидина, связанный с атомом азота фенотиазинового ядра этильной цепью, поэтому относится именно к пиперидиновым производным.
У хлорпромазина и дипразина боковая цепь алифатическая, без замкнутого пиперидинового фрагмента; трифтазин содержит пиперазиновое, а не пиперидиновое кольцо. Структура боковой цепи влияет на сродство препарата к дофаминовым D2-рецепторам и другим нейромедиаторным системам, что определяет выраженность антипсихотического, седативного, антихолинергического и кардиотропного эффектов. Для тиоридазина характерны сравнительно невысокая антипсихотическая активность при заметных седативных и антихолинергических свойствах, а также риск удлинения интервала QT.
| Категория | Структурный признак боковой цепи | Представитель | Дифференцирующее значение |
|---|---|---|---|
| Пиперидиновый ряд | Замещённый пиперидиновый цикл в заместителе при N-10 | Тиоридазин | Правильная структурная классификация; типичный антипсихотик с выраженными седативными и антихолинергическими эффектами |
| Алифатический ряд | Открытая алифатическая аминопропильная или аминоэтильная цепь | Хлорпромазин | Не содержит пиперидинового цикла; характерны выраженные седативные, гипотензивные и антихолинергические эффекты |
| Пиперазиновый ряд | Шестичленный цикл с двумя атомами азота — пиперазин | Трифтазин | Более выраженная D2-блокада, обычно выше риск экстрапирамидных расстройств |
| Алифатический ряд | Алифатическая диметиламинопропильная цепь | Дипразин (прометазин) | Пиперидиновый фрагмент отсутствует; преобладают антигистаминные и седативные свойства |
| Ключевой критерий распознавания | Определяется не названием препарата, а строением заместителя при N-10 | Проверка наличия пиперидинового кольца | Позволяет отличить пиперидиновые производные от алифатических и пиперазиновых фенотиазинов |
| Клиническое значение структуры | Различия боковой цепи меняют рецепторный профиль и фармакодинамику | Тиоридазин | Необходим контроль лекарственных взаимодействий и факторов риска аритмий из-за возможного удлинения QT |
Следовательно, принадлежность тиоридазина к пиперидиновым фенотиазинам определяется наличием пиперидинового цикла в заместителе при N-10. Это структурный, а не клинический критерий классификации. В современной фармакотерапии применение тиоридазина ограничено вследствие риска тяжёлых нарушений ритма, особенно при сочетании с препаратами, удлиняющими интервал QT. При идентификации других фенотиазинов необходимо прежде всего установить тип боковой аминной группы.