2) 2-амино-5-нитробензофенон
3) 2-амино-5-бром-2’хлорбензофенон
4) 2-амино-5-хлорбензофенон (+)
Оксазепам относится к производным 1,4-бензодиазепина и содержит конденсированную бензодиазепиновую систему с лактамным фрагментом, гидроксильной группой и атомом хлора в ароматическом кольце. При кислотном или щелочном гидролизе происходит раскрытие бензодиазепинового цикла и расщепление амидной связи. В результате формируется бензофеноновый каркас с первичной аминогруппой во 2-м положении и атомом хлора в 5-м положении — 2-амино-5-хлорбензофенон.
Именно образование этого соединения используется как характерный химико-токсикологический признак присутствия оксазепама после предварительного гидролиза биологического материала или лекарственной формы. Молекула продукта не содержит нитрогруппы, брома или метильного заместителя у азота, поэтому соответствующие структуры не соответствуют направлению превращения оксазепама. Идентификация гидролизного производного проводится с использованием хроматографических и спектрометрических методов, включая ТСХ, ВЭЖХ или ГХ-МС.
| Признак | Характеристика |
|---|---|
| Исходное вещество | Оксазепам — производное 1,4-бензодиазепина с 7-хлорзамещённым ароматическим кольцом. |
| Основное химическое превращение | Гидролитическое раскрытие бензодиазепинового цикла с расщеплением лактамной связи. |
| Формирующийся скелет | Бензофеноновая система, возникающая после распада семичленного диазепинового кольца. |
| Функциональная группа продукта | Первичная аминогруппа в орто-положении к карбонильному фрагменту; она соответствует обозначению 2-амино- . |
| Галогенный заместитель | Сохраняется атом хлора в 5-м положении ароматического кольца; замены на бром при гидролизе не происходит. |
| Дифференциальный признак | Наличие метиламиногруппы или нитрогруппы указывает на иное соединение, а не на типичный продукт гидролиза оксазепама. |
| Судебно-химическое значение | 2-Амино-5-хлорбензофенон служит диагностическим маркером при подтверждении оксазепама в исследуемом объекте. |
Таким образом, правильным является продукт, сохраняющий хлорзамещение и содержащий свободную аминогруппу в бензофеновой структуре. Гидролиз не приводит к введению новых галогенов или нитрогруппы и не формирует метиламинопроизводное. Обнаружение 2-амино-5-хлорбензофенона в сочетании с данными хроматографической идентификации подтверждает наличие оксазепама или его метаболического происхождения.